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Exchange 2019 Zertifikat abgelaufen und SMTP 587 keine Verbindung

Empfohlene Antworten

Hallo zusammen,

vor ein paar Tagen ist die GĂŒltigkeit unseres Zertifikats abgelaufen.

Das ist auch kein Problem, es wurde wie gewohnt verlÀngert.

Doch dieses mal gibt es Probleme mit dem SMTP fĂŒr unserer IMAP Accounts.

Outlook:

IMAP Posteingang ✔  Testnachricht senden ❌

Fehler: Testnachricht senden: Ihr Server unterstĂŒtzt nicht den angegebene VerbindungsverschlĂŒsselungstyp. Versuchen Sie, die VerschlĂŒsselungsmethode zu Ă€ndern. Wenden Sie sich an Ihren Serveradministrator oder Internetdienstanbieter fĂŒr weitere UnterstĂŒtzung.

Auf unserem Server sind folgende Einstellungen getroffen:

Zertifikate

Lets Encrypt CN: remote.webdomain.de Dienste zugewiesen: IIS

MS Ex Server Auth Certifcate Dienste zugewiesen: keine

MS Exchange CN: HOSTNAME Alternativ HOSTNAME.DOMAIN.local Dienste zugewiesen: IMAP, POP, IIS

Exchange Delegation Federation CN: Federation Dienste zugewiesen: SMTP, Federation

WMSVC-SHA2 Dienste zugewiesen: keine

Im Empfangsconnector sind folgende Einstellungen hinterlegt:

Authentifizierung:

Client Proxy 

> TLS ✔DomĂ€nensicherheit ⬜

> Standardauthentifizierung ✔ erst nach dem Start von TLS ✔

>intigrierte Windows-Authentifizierung ✔> Exchange Server-Authentifizierung ✔

>Exchange-Server ✔ >Exchange-Benutzer ✔ >Anonyme Benutzer ⬜

>Port 587 > Adressen: Alle 0.0.0.0 - 255.255.255.255

>FQDN: remote.webdomain.de

---------------------------------------------------------------

Update 1: der Test-ImapConnectivity klappt aktuell noch nicht, möglicherweise gibt es mehr Infos, wenn der Testbenutzer wieder geht.

Hatte jemand von euch schon Àhnliche Probleme oder ggf. eine Lösung gefunden? 

 

Vielen Lieben Dank im Vorraus

 

 

 

Bearbeitet von sync
tags

vor 29 Minuten schrieb sync:

Zertifikate

Lets Encrypt CN: remote.webdomain.de Dienste zugewiesen: IIS

MS Ex Server Auth Certifcate Dienste zugewiesen: keine

MS Exchange CN: HOSTNAME Alternativ HOSTNAME.DOMAIN.local Dienste zugewiesen: IMAP, POP, IIS

Exchange Delegation Federation CN: Federation Dienste zugewiesen: SMTP, Federation

WMSVC-SHA2 Dienste zugewiesen: keine

welches davon ist denn das erneuerte? Auf den ersten Blick wĂŒrde ich denken das die SMTP Zuweisung fehlerhaft ist

  • Autor
vor 1 Minute schrieb _n4p_:

welches davon ist denn das erneuerte? Auf den ersten Blick wĂŒrde ich denken das die SMTP Zuweisung fehlerhaft ist

Lets Encrypt wurde erneuert, ich kann allerdings den DIENST SMTP nicht diesem Zertifikat zuweisen, MS Exchange speichert es nicht. Ich hatte auch schon die Dienste IMAP, POP auf dem Lets Encrypt zugewiesen, diese werden gespeichert, Àndern allerdings nichts am Zustand. 

  • Autor
vor einer Stunde schrieb sync:

update 1: der Test-ImapConnectivity klappt aktuell noch nicht, möglicherweise gibt es mehr Infos, wenn der Testbenutzer wieder geht.

Test-ImapConnectivity -ClientAccessServer hostname -MailboxCredential (Get-Credential domain\benutzer)

klappt - Szenario IMAP4-Verbindung erfolgreich Result erfolgreich

  • Autor
vor 30 Minuten schrieb _n4p_:

Das geht am besten mit der EMS und dem Befehl


Enable-ExchangeCertificate -Thumbprint <Abdruck des Zertifikates> -Services POP,IMAP,IIS,SMTP

 

Der Fehler war wohl 1. Über WeboberflĂ€che 2. Hatte ich damals nicht alle Dienste ausgewĂ€hlt

haha XD du bist heute echt mein Held :)

Habe es ausgefĂŒhrt und alle ĂŒberschrieben.

Danach hat es geklappt ✔✔✔

 

Bearbeitet von sync
xd

  • Autor

Ich muss leider korrigieren. Es klappt leider noch nicht 😕

Folgendes habe ich noch getestet oder geprĂŒft:

Test-SmtpConnectivity   >>> Alles erfolgreich

Get-Imapsettings

UnencryptedOrTLSBindings  SSLBindings LoginType X509CertificateName

{[::]:143, 0.0.0.0:143}   {[::]:993, 0.0.0.0:993} SecureLogin LetsEncrypt Zertifikat

Get-ExchangeCertificate | format-list services, subject, thumbprint

Services   : IMAP, POP, IIS Services   : SMTP, Federation Services   : None Services   : None Services   : None  
Subject    : CN=remote.webdomain.de Subject    : CN=Federation
Subject    : CN=Microsoft Exchange Server Auth Certificate

Subject    : CN=hostname
 

Subject    : CN=WMSvc-SHA2-HOSTNAME
 
Thumbprint : 1111 Thumbprint : 33333 Thumbprint : 44444 Thumbprint : 5555555
Thumbprint : 6666666
 

Get-ReceiveConnector -Identity "Default Frontend*" | Format-List Name,Fqdn,TlsCertificateName,Bindings

Name               : Default Frontend HOSTNAME
Fqdn               : HOSTNAME.DOMAIN.local
TlsCertificateName : <I>CN=Let's Encrypt Authority X3, O=Let's Encrypt, C=US<S>CN=remote.webdomain.de

Get-ReceiveConnector -Identity "HOSTNAME\Client Frontend HOSTNAME" | Format-List Name,Fqdn,TlsCertificateName,Bindings

Bindings           : {[::]:25, 0.0.0.0:25}

Name               : Client Frontend HOSTNAME
Fqdn               : remote.webdomain.de
TlsCertificateName : <I>CN=Let's Encrypt Authority X3, O=Let's Encrypt, C=US<S>CN=remote.webdomain.de

Bindings           : {[::]:587, 0.0.0.0:587}

 

Get-ReceiveConnector| Format-List fqdn, tlscertificatename,bindings,transportrole

Fqdn               : HOSTNAME.DOMAIN.local
TlsCertificateName :
Bindings           : {0.0.0.0:2525, [::]:2525}
TransportRole      : HubTransport

Fqdn               : HOSTNAME.DOMAIN.local
TlsCertificateName :
Bindings           : {[::]:465, 0.0.0.0:465}
TransportRole      : HubTransport

Fqdn               : HOSTNAME.DOMAIN.local
TlsCertificateName : <I>CN=Let's Encrypt Authority X3, O=Let's Encrypt, C=US<S>CN=remote.webdomain.de
Bindings           : {[::]:25, 0.0.0.0:25}
TransportRole      : FrontendTransport

Fqdn               : HOSTNAME.DOMAIN.local
TlsCertificateName :
Bindings           : {[::]:717, 0.0.0.0:717}
TransportRole      : FrontendTransport

Fqdn               : remote.domain.de
TlsCertificateName : <I>CN=Let's Encrypt Authority X3, O=Let's Encrypt, C=US<S>CN=remote.webdomain.de
Bindings           : {[::]:587, 0.0.0.0:587}
TransportRole      : FrontendTransport

Diese Seiten bin ich auch schon durchgegangen:

https://www.frankysweb.de/exchange-2016-smtp-connector-und-wildcard-san-zertifikate/

https://practical365.com/exchange-server/configuring-the-tls-certificate-name-for-exchange-server-receive-connectors/

https://docs.microsoft.com/de-de/powershell/module/exchange/encryption-and-certificates/enable-exchangecertificate?view=exchange-ps

https://docs.microsoft.com/de-de/exchange/clients/pop3-and-imap4/configure-authenticated-smtp?view=exchserver-2019

 

Der SMTP Dienst ist unter Zertifikate Federation ausgegraut, weder per Shell noch per WeboberflĂ€che lĂ€sst es sich Ă€ndern. Außerdem ist das alte Zertifikat abgelaufen gewesen, ggf. ein weiterer Grund.

Hat jemand noch eine Idee? Weder ĂŒber Port 25 noch ĂŒber Port 587 lassen sich ĂŒber IMAP Mails versenden.

Bearbeitet von sync
gg

1) gibt es eine Fehlermeldung zu dem Problem? ist das noch die gleiche wie im eröffnungspost?

2) auch wenn ich davon ausgehe das die konfiguration frĂŒherℱ mal funktioniert hat, scheint es als wĂŒrde er das zertifikat nicht mögen. gibt es das alte zertifikat noch um mal die SANs zu vergleichen? Alternativ wĂŒrde ich aus der EMS heraus mal n neuen Certificate Request generieren (wirklich die EMS, das EAC macht [hier zumindest] nur Requests mit 1024 Bit SchlĂŒssel) und mit dem zertifikat das nochmal neu versuchen.

  • Autor

So wir haben jetzt wieder ein funktionierendes System:

Ich habe erst nochmal den Connector geprĂŒft:

Get-ReceiveConnector "HOSTNAME\Client Frontend HOSTNAME" | format-list

Fqdn                                      : HOSTNAME.domain.local
ServiceDiscoveryFqdn                      :
TlsCertificateName                        : <I>CN=Let's Encrypt Authority X3, O=Let's Encrypt, C=US<S>CN=webdomain.de
Comment                                   : 587
Enabled                                   : True

Mit dem unteren Befehl habe ich es auf das selbst signierte Zertifikat geÀndert:

Microsoft Exchange
Selbstsigniertes Zertifikat
Aussteller: CN=HOSTNAME
GĂŒltig bis: 04.04.2030

 $TLSCert = Get-ExchangeCertificate -Thumbprint XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
$TLSCertName = "<I>$($TLSCert.Issuer)<S>$($TLSCert.Subject)"
Get-ReceiveConnector -Identity "Client Frontend*" | Set-ReceiveConnector -TlsCertificateName $TLSCertName

Allerdings hat es erst beim zweiten mal den Zertifikatsnamen gespeichert und ich habe zur Sicherheit die IMAP4 Dienste neugestartet.

Jetzt steht es wieder laut System richtig und funktioniert auch:

AdvertiseClientSettings                   : True
Fqdn                                      : HOSTNAME.domain.local
ServiceDiscoveryFqdn                      :
TlsCertificateName                        : <I>CN=HOSTNAME<S>CN=HOSTNAME
Comment                                   : 587

Weiterhin ist diesem Zertifikat kein SMTP,IMAP,IIS oder POP Dienst zugeordnet.

So klappt es zumindest mit dem versenden wieder, auch wenn eine Zertifikatswarnung einmalig beim Outlook starten kommt.

✌✌✔✔✔👍😊

 

 

  • Autor
vor 13 Stunden schrieb _n4p_:

Wenn ich das so lese bin ich froh das wir bisher nur SSL machen. Das kann ja spannend werden das umzustellen.

Auf jeden Fall diese 2x Webseiten haben auch noch geholfen.

https://practical365.com/exchange-server/configuring-the-tls-certificate-name-for-exchange-server-receive-connectors/

https://supertekboy.com/2017/02/28/tls-negotiation-failed-with-error-nocredentials/

und wichtig ist es in dem LOG Folder nach Fehlern zu schauen:

Exchange Server\TransportRoles\Logs\FrontEnd\ProtocolLog\SmtpReceive

 

Bearbeitet von sync
ssl

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